McCasland sinh trưởng và lớn lên trong một gia đình Không quân, là con trai của Trung úy William H. và vợ là Robin (nhũ danh Chambless) McCasland. Cha ông thiệt mạng trong một vụ tai nạn máy bay thảm khốc khi ông còn nhỏ tuổi, và mẹ ông sau cùng đã tái hôn với một phi công khác là Trung tá William R. Casey.[3]

McCasland tiếp tục theo học tại Học viện Không quân Hoa Kỳ, tốt nghiệp bằng Cử nhân Khoa học chuyên ngành kỹ thuật hàng không vũ trụ vào năm 1979.[1] Ông còn được quỹ Hertz trao học bổng toàn phần và nhập học Viện Công nghệ Massachusetts thi lấy bằng Thạc sĩ ngành ước tính và điều khiển kỹ thuật hàng không[4] vào năm 1980.

McCasland quyết định quay trở lại MIT vào năm 1985 để hoàn thành tấm bằng tiến sĩ kỹ thuật hàng không vũ trụ.[1] Ông bảo vệ luận án của mình mang tên "Sensor and Actuator Selection for Fault-Tolerant Control of Flexible Structures" (tạm dịch: Lựa chọn cảm biến và thiết bị truyền động trong việc kiểm soát khả năng chịu lỗi của các cấu trúc linh hoạt) vào tháng 8 năm 1988.[2] Luận án này là sản phẩm mà ông dâng tặng tưởng nhớ đến người cha quá cố, trong suốt thời gian McCasland làm luận án đều được sự dìu dắt và chỉ bảo của Richard Battin, nhà thiết kế chính bộ máy tính chỉ dẫn chương trình Apollo.[2] Rồi ông tiếp tục theo học Trường Đại học Không chiến tại Căn cứ Không quân Maxwell, Alabama, tốt nghiệp năm 1995, cũng như Khóa học Quản lý Chương trình Nâng cao tại Trường Đại học Quản lý Hệ thống Quốc phòng ở Fort Belvoir, Virginia.[1] Năm 2004, ông tham gia Chương trình An ninh Mỹ-Nga tại Trường Chính phủ Kennedy thuộc Đại học Harvard.[1]